Quando seu Frank é morto por um fora da lei, seus irmãos Bob, Emmett e Gray Dalton se juntam ao departamento do xerife local numa tentativa de levar a lei à cidade. Quando são enganados justamente por quem deveria fazer as leis serem cumpridas, os irmãos Dalton partem para o outro lado, o mundo do crime, roubando trens e qualquer outra coisa que possam tomar ao longo de dois anos, no início da década de 1890. Para superar Jesse James, eles tentam assaltar dois bancos ao mesmo tempo em outubro de 1892, e as coisas ficam feias.